ОЛЬГЕРДА ПОХОДЫ 1368–1372 годов - военные акции одного из соправителей Великого княжества Литовского князя Ольгерда против Московского княжества.
Причиной походов Ольгерда послужило обострение в 1368 году конфликта великого князя владимирского и московского князя Дмитрия Ивановича с великим князем тверским Михаилом Александровичем, которое заставило великого князя тверского бежать к Ольгерду, женатому на его сестре, и просить помощи. Ольгерд, у которого москвичи ранее в том же году отобрали Ржеву (ныне Ржев), благожелательно воспринял просьбу шурина. Этому способствовала и активизация политики московских Рюриковичей в отношении Смоленского великого княжества и Верховских княжеств, что противоречило интересам литовского князя. В результате осенью 1368 года начался 1-й поход Ольгерда: большое войско во главе с ним неожиданно подступило к юго-западным рубежам Московского княжества. В походе приняли участие сыновья Ольгерда, его брат и соправитель Кейстут, сын последнего Витовт «и вси князи Литовьстии», великий князь тверской Михаил Александрович и силы Смоленского великого княжества. Великий князь Дмитрий Иванович, не успев собрать войско, вместе с серпуховским князем Владимиром Андреевичем и митрополитом Алексием укрылся в недавно отстроенном белокаменном Московском Кремле. Тем временем Ольгерд разбил отряд стародубского князя Семёна Дмитриевича Крапивы, прошёл через союзное Москве Оболенское княжество, убив его правителя - князя Константина Юрьевича, а 21 ноября 1368 года на реке Тростна нанёс поражение московскому сторожевому полку. Путь на Москву был открыт, но трёхдневная осада Московского Кремля окончилась безрезультатно: Ольгерд ограничился разорением окрестностей и вынужден был отступить. Следствием похода стали серьёзные политические уступки, сделанные московским правительством великому князю тверскому Михаилу Александровичу.
В 1369-1370 годах великий князь Дмитрий Иванович попытался взять реванш: он укрепил свои позиции в Новгородской и Псковской республиках, совершил походы на Брянское княжество и союзное ВКЛ Смоленское великое княжество, в результате которых под контролем Дмитрия Ивановича оказались территории в бассейне Верхней Оки с городами Мценск и Калуга. После того как в августе 1370 года москвичи разорвали мир с Тверским великим княжеством и начали боевые действия против него, Михаил Александрович вновь обратился за помощью к Ольгерду (одновременная попытка великого князя тверского заручиться поддержкой Мамая успеха не принесла). Несмотря на особенно активную в это время вооруженную борьбу ВКЛ с Тевтонским орденом, вскоре состоялся 2-й поход Ольгерда: в ноябре 1370 года литовский правитель в сопровождении великого князя тверского Михаила Александровича и великого князя смоленского Святослава Ивановича подошёл к границам Московского княжества с запада. После неудачной осады Волока (Ламского) войска Ольгерда 6 декабря 1370 года подступили к Москве и начали осаду Кремля, оборону которого возглавил великий князь Дмитрий Иванович. Одновременно в Перемышле, южнее Москвы, находился серпуховский князь Владимир Андреевич с войском, к которому вскоре присоединился великий князь пронский Владимир Ярославич с рязанской «ратью». Это заставило Ольгерда заключить 14 декабря перемирие с великим князям Дмитрием Ивановичем (зимой 1371/1372 годов скреплено браком дочери литовского князя Елены Ольгердовны и серпуховского князя Владимира Андреевича) и уйти в ВКЛ.
После того как хан Мамаевой Орды Мухаммед-Булак летом - осенью 1371 года подтвердил Дмитрию Ивановичу его ярлык на Владимирское великое княжение, ВКЛ вновь выступило на стороне великого князя тверского Михаила Александровича (в начале 1371 года также получившего ярлык на великое княжение владимирское от Мухаммеда-Булака), возобновившего боевые действия против великого князя владимирского и его союзников. Весной 1372 года князь Кейстут, полоцкий князь Андрей Ольгердович и другие литовские князья разорили окрестности Переяславля (Залесского), а затем совместно с великим князем тверским, захватившим до этого Дмитров, совершили удачный поход на Кашин. В июле 1372 года Михаил Александрович соединился под городом Любутск, на реке Ока, с Ольгердом, выступившим в свой 3-й поход вместе с вассалами и союзниками. Однако к Любутску вскоре подошёл с войском и великий князь владимирский Дмитрий Иванович. В результате Ольгерд, не решившись на сражение, через послов заключил с Дмитрием Ивановичем Московское перемирие 1372 года.