ОЛЕГ ИВАНОВИЧ - великий князь ря­зан­ский (1350-1371, 1372-1380, 1381-1402).

Из ди­на­стии ря­зан­ских Рю­ри­ко­ви­чей, отец Фё­до­ра Оль­го­ви­ча. Впер­вые упо­ми­на­ет­ся в 1353 году, ко­гда ря­зан­ские вой­ска за­хва­ти­ли у Московского княжества Ло­пас­ну. В 1365 году совместно с прон­ским князем Вла­ди­ми­ром Яро­сла­ви­чем и ко­зель­ским князем Ти­том Мсти­сла­ви­чем раз­бил у Ши­шев­ско­го ле­са ор­дын­ско­го мур­зу Та­гая, сжёг­ше­го до это­го Пе­ре­яс­лавль-Ря­зан­ский, от­нял у не­го всю до­бы­чу и по­лон. По всей ви­ди­мо­сти, в конце 1360-х - начале 1370-х годов за­хва­тил не­ко­то­рые по­гра­нич­ные ор­дын­ские вла­де­ния. Про­во­дил по­ли­ти­ку, на­прав­лен­ную на уси­ле­ние сво­ей вла­сти, но не су­мел под­чи­нить Прон­ское кня­жест­во (бывший удел в со­ста­ве Ря­зан­ско­го княжества), пра­ви­те­ли ко­то­ро­го в 1370-1420-е годы так­же ти­ту­ло­ва­лись ве­ли­ки­ми кня­зья­ми. В 1370 году на­пра­вил ря­зан­ское вой­ско великому князю вла­ди­мир­ско­му и московскому князю Дмит­рию Ива­но­ви­чу (Дон­ско­му) для по­мо­щи в от­ра­же­нии вто­ро­го из Оль­гер­да по­хо­дов на Мо­ск­ву. В хо­де не­ожи­дан­но­го крат­ко­вре­мен­но­го обо­стре­ния от­но­ше­ний с великим князем Дмит­ри­ем Ива­но­ви­чем про­иг­рал 14 декабря 1371 года сра­же­ние при Скор­ни­ще­ве (ны­не рай­он Ка­ни­ще­во в чер­те города Ря­зань) московским вой­скам под ко­мандованием Д.М. Боб­ро­ка-Во­лын­ско­го, бе­жал и ус­ту­пил ря­зан­ский стол князю Вла­ди­ми­ру Яро­сла­ви­чу. Од­на­ко уже в начале 1372 года вер­нул се­бе Пе­ре­яс­лавль-Ря­зан­ский и при­ми­рил­ся с великим князем Дмит­ри­ем Ива­но­ви­чем. В 1370-х годах Олег Иванович со­хра­нял ней­тра­ли­тет в борь­бе великого князя вла­ди­мир­ско­го Дмит­рия Ива­но­ви­ча и великого князя твер­ско­го Ми­хаи­ла Алек­сан­д­ро­ви­ча, при­зна­вал­ся тре­тей­ским судь­ёй по спор­ным во­про­сам ме­ж­ду ни­ми в мо­с­ков­ско-твер­ском до­го­во­ре 1375 года. В 1370-1380-е годы, по всей ви­ди­мо­сти, ус­та­но­вил дру­жест­вен­ные от­но­ше­ния с Ге­ди­ми­но­ви­ча­ми, пра­вив­ши­ми в кня­жест­вах, по­гра­нич­ных с Ря­зан­ским великим княжеством. Ле­том 1373 года тер­ри­то­рию Ря­зан­ско­го великого княжества ра­зо­ри­ли вой­ска Ма­мая. В 1378 году Олег Иванович, ве­ро­ят­но, из­вес­тил Дмит­рия Ива­но­ви­ча о дви­же­нии ор­дын­ских войск мур­зы Бе­ги­ча, чем спо­соб­ст­во­вал по­бе­де войск русских кня­зей в ав­гу­стов­ском сра­же­нии на реке Во­жа. Ме­стью за по­мощь Олега Ивановича великому князю вла­ди­мир­ско­му стал раз­гром тер­ри­то­рии Ря­зан­ско­го великого княжества от­ря­да­ми Ма­мая осе­нью то­го же го­да, ра­не­ный ря­зан­ский князь бе­жал из сто­ли­цы, Пе­ре­яс­лавль-Ря­зан­ский был за­хва­чен и со­жжён.

В 1380 году Олег Иванович был вы­ну­ж­ден ре­шать слож­ную ди­пло­ма­тическую за­да­чу: с од­ной сто­ро­ны, не под­верг­нуть своё кня­же­ст­во но­во­му уда­ру со сто­ро­ны Ма­мае­вой Ор­ды, с дру­гой - не ока­зать­ся в пря­мом про­ти­во­стоя­нии с великим князем вла­ди­мир­ским. В ре­зуль­та­те Олег Иванович всту­пил в со­юз­нические от­но­ше­ния с князем ли­тов­ским Ягай­ло и Ма­ма­ем (на по­мощь по­след­не­му был на­прав­лен от­ряд ря­зан­цев), к ко­то­рым ез­дил его по­сол боя­рин Епи­фан Ко­ре­ев. Од­но­вре­мен­но Олег Иванович по­ста­вил в из­вест­ность великого князя Дмит­рия Ива­но­ви­ча о дви­же­нии ор­дын­цев. В Ку­ли­ков­ской бит­ве 1380 года Олег Иванович и ря­зан­цы уча­стия не при­ни­ма­ли. В то же вре­мя ря­зан­цы на­па­да­ли на отдельные от­ря­ды рат­ни­ков, воз­вра­щав­ших­ся с Ку­ли­ко­ва по­ля, за­хва­ты­вая не­ко­то­рых из них в плен и от­би­рая бо­га­тые тро­феи. Пе­ред уг­ро­зой по­хо­да на Пе­ре­яс­лавль-Ря­зан­ский московских войск Олег Иванович бе­жал из сто­ли­цы, а ря­зан­ские боя­ре при­ня­ли московских на­ме­ст­ни­ков, на­прав­лен­ных князем Дмит­ри­ем Ива­но­ви­чем. 2 августа 1381 года ме­ж­ду Олегом Ивановичем и Дмит­ри­ем Ива­но­ви­чем был за­клю­чён до­го­вор, по ко­то­ро­му великий князь ря­зан­ский при­зна­вал се­бя «бра­том мо­лод­шим» великого кня­зя вла­ди­мир­ско­го, ус­ту­пил ему Та­ли­цу, Вы­пол­зов и Та­ка­сов, ли­шил­ся пра­ва на са­мо­сто­ятельную внеш­нюю по­ли­ти­ку, обя­зал­ся под­дер­жи­вать его дей­ст­вия в от­но­ше­нии Великого княжества Ли­тов­ско­го (ВКЛ), Ор­ды и русских кня­жеств. Нор­мы это­го яв­но не­рав­но­прав­но­го по от­но­ше­нию к Олегу Ивановичу до­го­во­ра дей­ст­во­ва­ли не­дол­го, так как уже в 1382 году Олег Иванович на­ру­шил его, по­ка­зав ха­ну Тох­та­мы­шу во вре­мя Тох­та­мы­ша на­бе­га 1382 года бро­ды на Оке. Тем не ме­нее на об­рат­ном пу­ти от Мо­ск­вы Тох­та­мыш ра­зо­рил и зем­ли Ря­зан­ско­го великого княжества, а осе­нью 1382 года ра­зо­ри­тель­ный по­ход на ря­зан­ские зем­ли со­вер­ши­ли московские вой­ска. В 1385 году кон­фликт ме­ж­ду Олегом Ивановичем и Дмит­ри­ем Ива­но­ви­чем вспых­нул вновь: 25 мар­та великий князь ря­зан­ский за­хва­тил Ко­лом­ну (до начала XIV века вла­де­ние ря­зан­ских кня­зей), по­слан­ное про­тив не­го московское вой­ско во гла­ве с сер­пу­хов­ско-бо­ров­ским князем Вла­ди­ми­ром Ан­д­рее­ви­чем ус­пе­ха не до­би­лось. В но­яб­ре то­го же го­да в ка­че­ст­ве по­сред­ника в Пе­ре­яс­лавль-Ря­зан­ский при­был Сер­гий Ра­до­неж­ский, су­мев­ший скло­нить Олега Ивановича к ми­ру, ко­то­рый был за­ключён в декабре 1385 года и скре­п­лён в 1387 году бра­ком сы­на Олега Ивановича - Фё­до­ра Оль­го­ви­ча на до­че­ри Дмит­рия Ива­но­ви­ча - Со­фье Дмит­ри­ев­не.

«Веч­ный мир» с Дмит­ри­ем Ива­но­ви­чем по­зво­лил Олегу Ивановичу на­чи­ная со 2-й половины 1380-х годов про­во­дить бо­лее ак­тив­ную внеш­нюю по­ли­ти­ку в от­но­ше­нии Ор­ды и ВКЛ. В 1387 году в Пе­ре­яс­лавль-Ря­зан­ский бе­жал из Ор­ды сын Олега Ивановича, Ро­до­слав Оль­го­вич, по всей ви­ди­мо­сти, со­дер­жав­ший­ся там на по­ло­же­нии ама­на­та. Со­глас­но ря­зан­ским из­вес­ти­ям Ни­ко­нов­ской ле­то­пи­си, ор­дын­цы на­па­да­ли на ря­зан­ские зем­ли в 1387, 1388, 1390, 1391 (два­ж­ды), 1400 и 1401 годах. В 1400 году вой­ска Олега Ивановича на­нес­ли им со­кру­ши­тель­ное по­ра­же­ние на юге Ря­зан­ско­го великого княжества.

В 1393 году Олег Иванович по­ру­чил­ся за свое­го зя­тя, князя Дмит­рия-Ко­ри­бу­та Оль­гер­до­ви­ча в его вер­но­сти ли­товскому князю Ягай­ло. Обо­ст­ре­ние от­но­ше­ний Олега Ивановича с ВКЛ бы­ло свя­за­но с за­хва­том великим князем ли­тов­ским Ви­тов­том Смо­лен­ска (1395) - ро­до­во­го вла­де­ния другого зя­тя Олега Ивановича, князя Юрия Свя­то­сла­ви­ча. Ве­ро­ят­но, в 1395 году (не­кото­рые ис­точ­ни­ки от­но­сят это со­бы­тие к 1393 году) вой­ска Олега Ивановича оса­ж­да­ли Лю­бутск, в от­вет на что зи­мой 1395/1396 годов ли­товские вой­ска со­вер­ши­ли по­ход на Ря­зан­ское великое княжество. Ле­том 1396 года Олег Иванович вновь оса­дил Лю­бутск, но великий князь мо­с­ков­ский Ва­си­лий I Дмит­рие­вич при­ну­дил его снять оса­ду. Осе­нью то­го же го­да великий князь ли­тов­ский Ви­товт опус­то­шил тер­ри­то­рию Ря­зан­ско­го великого княжества, за­ста­вив Олега Ивановича на вре­мя бе­жать из Пе­ре­яс­лав­ля-Ря­зан­ско­го. В августе 1401 года Олег Иванович по­мог князю Юрию Свя­то­сла­ви­чу от­вое­вать у Ви­тов­та Смо­ленск. В 1402 году сын Олега Ивановича, Ро­до­слав Оль­го­вич, со­вер­шил не­удач­ный по­ход на Брянск, был раз­бит ли­тов­ца­ми у Лю­бут­ска и по­пал в плен (про­вёл в за­клю­че­нии 3 го­да, в 1405 году от­пу­щен великим князем ли­тов­ским Ви­тов­том).

Пе­ред смер­тью Олег Иванович при­нял мо­на­ше­ст­во с име­нем Ио­а­ким, а за­тем был по­стри­жен в схи­му с име­нем Ио­на. По­хо­ро­нен в ос­но­ван­ном им Со­лот­чин­ском Ро­ж­де­ст­во-Бо­го­ро­диц­ком мо­на­сты­ре.

В 2007 году в Ря­за­ни ус­та­нов­лен па­мят­ник Олегу Ивановичу (скульп­тор З.К. Це­ре­те­ли).