ЕВСТАФИЙ КЕЛАРЬ (Головкин Евфимий Дмитриевич) - прожил в монастыре более 30 лет, из них 20 был монастырским келарем.
(1571-1581, 1583-1593 годы), был 2-м по значению лицом после игумена в монастырской иерархии. Евстафий принадлежал к бежецким вотчинникам.
Рядом с землями монастыря находились земельные владения рода Головкиных. В XVI веке род постепенно разорялся, теряя земли, его представители поступали в монастырские слуги или становились иноками, многие делали вклады в монастырь деньгами или вотчинами за право быть там погребенными. Евстафий обладал незаурядными организаторскими способностями, при нем монастырь значительно расширил земельные владения. Он руководил строительством каменного Успенского собора. В монастыре сохранился ряд деловых документов, подписанных Евстафием, при его содействии были составлены сборники крепостных актов, древнейшая кормовая книга. Он участвовал в государственной жизни страны - был доверенным лицом Иоанна Грозного, принимал его в монастыре после убийства сына: царь «призвал к себе келаря старца Евстафия, старца Варсонофия Якимова, да туто же духовник его стоял архимандрит Феодосий. Только трое их. Царь просил молиться за сына… втайне, архимандрита Ионы тут не призвал». Евстафий принимал участие в Земском соборе (1598) во время избрания на царство Бориса Годунова и подписал грамоту в качестве представителя Троице-Сергиева монастыря.
В 1574 году Евстафий купил на свои деньги для монастыря село Крутец и вместе со старцем Варсонофием Якимовым Галичанином - село Ольявидово (Вольявидово), затем сделал вклад в 1409 рублей. Евстафий вложил в монастырь серебряное чеканное кадило со скульптурным изображением голубя (1581), братину с надписью: «Старца Еустафия», печатное Евангелие с чеканным серебряным окладом и надписью на обрезе верхней доски о вкладе Евстафия в 1602 году, большую серебряную чашу для просфор (в 1581 года совместно со старцем Варсонофием Галичанином).
Царь Феодор Иоаннович, молившийся в Троице-Сергиевом монастыре «о чадородии», сделал крупные вклады, среди которых была драгоценная рака на гробницу преподобного Сергия Радонежского. По приказу царя Феодора доски гроба святого были сохранены и использованы для написания на них икон. Эта работа была поручена Евстафию, принимавшему участие в молении о рождении наследника престола. Сохранились 2 написанные Евстафием на гробовых досках иконы. Первая икона - «Явление Богоматери прп. Сергию Радонежскому» (1588, СПГИАХМЗ) - была средником складня, находившегося в иконостасе Троицкого собора монастыря над южными дверями; его створки с изображениями святого Иоанна Предтечи, архангела Михаила и Ангела-хранителя исполнены другим иконописцем. На боковых полях иконы имеется позднейшая надпись. Серебряный оклад складня относится к XVIII веку. Складень брали в военные походы, летопись которых, вырезанная на одной из его створок, упоминает войну царя Алексея Михайловича с польским королем (1654-1667 годы), походы Петра I, русско-японскую войну, первую мировую войну, когда складень находился в ставке главнокомандующего.
При написании 2-й иконы - «Преподобный Сергий Радонежский с житием» (1591, СПГИАХМЗ) - Евстафий опирался на житийные образы, восходящие к иконе преподобного Сергия конца XV века из местного ряда иконостаса Троицкого собора Троице-Сергиева монастыря. Дополнив традиционный состав клейм изображением Святой Троицы, помещенным в центре верхнего регистра, Евстафий создал иконографический вариант житийной иконы, который заменил прежний и получил распространение в образах преподобного Сергия, выходивших из мастерской монастыря (Воронцова, Зарицкая, Шитова. 1992. Кат. 6; Воронцова. 1996. Кат. 12). На клеймах иконы представлены сюжеты: рождества преподобного Сергия; благословения отрока Варфоломея старцем; прихода старца к родителям преподобного Сергия; Святая Троица; пострижения преподобного Сергия во иноки; изгнания беса; поставления преподобного Сергия в игумены; моления преподобного Сергия над умершим младенцем; изведения источника; встречи с неверующим поселянином; возвращения исцеленного младенца отцу; явления Богоматери преподобному Сергию; прихода послов от Константинопольского патриарха Филофея; видения ангела во время литургии; исцеления ослепшего греческого епископа; погребения преподобного Сергия; обретения мощей; исцеления Симеона Антонова; исцеления Захария Бороздина; исцеления слепого. Одним из авторских повторений могла быть икона конца XVI века (ПЗИХМЗ), близкая к образцу по размерам, иконографическим и стилистическим признакам.
