Честер Алан Артур родился в Фэрфилде (штат Вермонт) в семье баптистского священника, переселенца из Ирландии. Всего в семье воспитывались семеро детей, будущий президент был старшим. Он обучался в Юнион-колледже в Скенектади (штат Нью-Йорк) и параллельно подрабатывал вплоть до окончания учёбы в 1848 году. В 1856 году будущий президент открыл собственную адвокатскую контору в Нью-Йорке. В скором времени он включился в работу по созданию местной организации Республиканской партии и уже к 1860 году занял почётное положение «главного аппаратчика» при республиканском губернаторе штата Нью-Йорк. В годы Гражданской войны в США Артур занимал посты главного инспектора, а затем главного квартирмейстера Нью-Йорка. В первом качестве он осуществлял наблюдение за работами по военному укреплению нью-йоркского порта, а на посту главного квартирмейстера возглавлял службу снабжения и обслуживания армии волонтёров штата. В 1863 году, после избрания губернатором штата представителя Демократической партии, Артур вернулся к адвокатской практике.
Знания и связи обеспечили Артуру видное положение в партийной организации республиканцев. В знак признательности за преданность и активное участие в избирательной кампании сенатора-республиканца Роскоу Конклинга в 1871 году президент Улисс Грант назначил Артура главой нью-йоркской портовой таможни. Этот важный пост он занимал до 1878 года. В 1876 году на съезде Республиканской партии Артур выступил в качестве лидера антиреформистских сил, поддерживавших Конклинга, и передал все голоса штата Нью-Йорк кандидату в президенты Ратерфорду Бёрчарду Хейсу, чтобы перекрыть путь на пост президента другому видному республиканцу Джеймсу Блейну. В 1877 году, в свете расследования деятельности нью-йоркской таможни и разногласий между администрацией президента и Конклингом, Хейс был вынужден временно освободить Артура от должности главы таможни. Уже в следующем году отставка стала окончательной. Это заставило Артура поддержать противников реформ Хейса во главе с Конклингом. В июне 1880 года, в ходе Республиканского национального конвента, антиреформистская фракция оказала на Блейна и его сторонников столь существенное влияние, что та была вынуждена пойти на выдвижение в президенты «серого кардинала» Джеймса Гарфилда, чья кандидатура оказалась наиболее компромиссной, а в вице-президенты – Артура. Это было сделано для того, чтобы примирить меньшинство Конклинга. 2 июля 1881 года Гарфилд был смертельно ранен и вскоре скончался. 19 сентября того же года Артур, как вице-президент, вступил на пост умершего до истечения срока президента и присягнул конституции США.
Вопреки интересам республиканцев Артур настоял на привлечении к судебной ответственности нескольких видных однопартийцев, замешанных в получении отчислений от доходов подрядчиков. В 1882 году президент наложил вето на решение Конгресса об ассигнованиях на речные и портовые нужды, которые могли легко превратиться в «казённую кормушку», а также на законопроект об «исключении» китайцев, предусматривавший ограничение их въезда в США. Оба вето были преодолены Конгрессом. Разногласия у президента возникли и с Сенатом, который отказался ратифицировать договор с Никарагуа о строительстве канала на территории этой страны, а затем не поддержал предпринятые президентом меры по взаимному сокращению тарифов с Мексикой и Испанией. Проигнорировав рекомендации созданной Артуром комиссии по пересмотру тарифов, Конгресс в 1883 году установил крайне высокие протекционистские ставки. Несмотря на это, президенту удалось несколько сократить накопившиеся в результате высоких тарифов средства, осуществив выплаты по национальному долгу и предложив новую программу строительства военно-морского флота.
Президентские вето, судебные преследования по делу о почтовых мошенничествах и реформа гражданской службы до такой степени ожесточили бывших сторонников Артура, что в 1884 году ему не удалось завоевать поддержки членов собственной партии и стать кандидатом в президенты от республиканцев. Вместо него был выдвинут Блейн, который, впрочем, потерпел поражение от демократа Гровера Кливленда.
Умер Артур в Нью-Йорке 18 ноября 1886 года.
Был женат на Эллен Артур, до замужества Хёрндон (1837–1880). В семье родились два сына и дочь.
