Хорхе Алессандри Родригес родился в семье будущего президента Чили Артуро Алессандри. В 1919 году он получил образование инженера. В последующие годы он стал успешным бизнесменом, руководил крупнейшим в Чили предприятием по производству бумаги, был вице-президентом Банка Южной Америки.
Политическую карьеру Алессандри начал в 1925 году в качестве члена конгресса. В 1948–1950 годах, при президенте Габриэле Гонсалесе Виделе, он занимал пост министра финансов. В этой должности Алессандри сбалансировал государственный бюджет и обеспечил его профицит, победив характерную для чилийской экономики галлопирующую инфляцию. В 1956 году Алессандри был избран сенатором от Сантьяго.
Алессандри всегда держался особняком и был аскетичен. Он не был напрямую связан с существовавшими в то время политическими партиями и в 1952–1958 годах открыто критиковал тогдашнего президента Карлоса Ибаньеса дель Кампо. К 1958 году уровень его популярности был уже очень высоким. В том же году ряд независимых и консервативных групп выдвинули Алессандри на пост главы государства. Алессандри позиционировал себя как технократа и политически независимого кандидата, далёкого от политики как таковой. Он обещал чилийцам эффективное управление государством силами не политиков, а технократов-профессионалов. Его программа апеллировала, прежде всего, к интересам обеспеченного и среднего классов. С небольшим отрывом от социалиста Сальвадора Альенде, всего в 2,7 % голосов, Алессандри победил на выборах.
Сдержав обещание, данное в ходе предвыборной кампании, Алессандри начал принимать меры по борьбе с галлопирующей инфляцией, добился определённых успехов в сдерживании роста цен и стабилизации курса валюты. Первый год его президентства был сравнительно успешным: валютные запасы Чили выросли на 500 %, иностранные кредиты – на 300 %. Уровень безработицы снизился, а уровень инфляции составлял всего 3 %. Но для обеспечения капитализации экономики страны полученных ресурсов не хватало, и в конечном счёте политика Алессандри не привела к значительному экономическому росту. На парламентских выборах 1961 года правые партии – опора власти Алессандри – получили менее трети голосов, вынудив его искать поддержки центристов, а значит отказаться от курса на либерализацию экономики.
Осложнило ситуацию разрушительное землятресение, произошедшее в мае 1960 года на юге Чили. Для устранения последствий катаклизма понадобились огромные денежные средства. Это, вкупе с проблемами безработицы, обеспечения жильём, а также с нежеланием Алессандри проводить аграрные преобразования, повлияло на падение влияния консерваторов в Чили. Вновь дала о себе знать и проблема инфляции: в последний год правления Алессандри та выросла на 50 %. Как следствие, президентские выборы 1964 года Алессандри проиграл христианскому демократу Эдуардо Фрею.
В 1970 году Алессандри снова принял участие в президентских выборах. Хотя победу на них с минимальным перевесом одержал Сальвадор Альенде, сторонники Алессандри сумели получить большинство мест в конгрессе. Имея возможность играть значительную роль в политической жизни страны, бывший президент ушёл с политической арены. Оставшиеся годы жизни экс-президент провёл в Сантьяго, где и скончался в 1986 году.
