Харольд Александер был третьим сыном Джеймса Александера, 4-го графа Каледона (1846–1898), и леди Элизабет Грэхем Толер, дочери 3-го графа Норбери. Он обучался в привилегированной частной школе в Хэрроу, а затем в военной академии в Сандхёрсте. В годы Первой мировой войны молодой человек сражался во Франции, был дважды ранен. За это, помимо британских наград, он был удостоен французского ордена Почётного легиона.
В 1919 году Александер добровольно отправился в Латвию, где стал военным советником местного ландесвера. В последующие годы он обучался в штабном колледже и имперском колледже обороны, а затем служил в Турции, на Гибралтаре и – с 1935 года – в Индии. В 1937 году, будучи произведённым в генералы, 45-летний Александер стал самым молодым обладателем этого звания в британской армии.
На момент начала Второй мировой войны Александер командовал 1-й дивизией. В 1939 году она была направлена во Францию в составе британских экспедиционных войск. После капитуляции Франции в мае 1940 года Александер вместе с вверенными ему частями эвакуировался в Великобританию из Дюнкерка.
В марте 1942 года Александер встал во главе британских сил в Бирме. Он успешно организовал трудное отступление своих частей в Индию и заняться подготовкой предстоящих наступательных операций в Юго-Восточной Азии. В августе того же года, в разгар немецкого наступления в Северной Африке, Александеру было поручено командование британскими войсками на Ближнем Востоке. В конце августа-начале сентября 1942 года он разбил итало-германские части под командованием Эрвина Роммеля при Алам эль-Халфе, а 23 октября того же года – развернул масштабное наступление союзных войск при Эль-Аламейне, завершившееся крупным поражением и отступлением противника. Непосредственное руководство сражением осуществлял Бернард Лоу Монтгомери, командующий 8-й армией.
8 ноября 1942 года на территории французской Северо-Западной Африки высадились англо-американские войска под верховным командованием Дуайта Эйзенхауэра и, соединившись с французскими подразделениями, направились в Тунис. В феврале 1943 года Александер был назначен командующим 18-й группой армией, возглавив все наземные силы союзников в регионе. В мае 1943 года союзные войска успешно провели Тунисскую кампанию, выбив противника за пределы Северной Африки. В июле того же года, будучи командующим 15-й группой армий, Александер возглавил операцию по высадке союзников на Сицилии. С момента проникновения англо-американских войск в Италию Александер играл важную роль в секретных переговорах с представителями итальянского руководства. До самого конца Второй мировой войны он оставался командующим всеми союзными силами в Италии. Эйзенхауэр, заместителем которого был Александер, считал, что тот должен возглавить британские силы во время предстоящей высадки союзников в Нормандии, однако Уинстон Черчилль, придававший итальянскому направлению особое значение, решил оставить военачальника там.
С декабря 1943 по май 1944 года союзные части под командованием Александера пытались прорвать немецкую оборону в районе Монте-Кассино. Одержав трудную победу в этом трудном сражении, войска двинулись на Рим. 4 июня 1944 года город был освобождён, а Александер вскоре получил звание фельдмаршала и стал командующим союзными силами на Средиземноморском театре военных действий. Под его руководством к марту 1945 года союзники прорвали «Готскую линию» немецкой обороны.
В 1946 году Александер получил титул виконта и был назначен генерал-губернатором Канады. Этот пост фельдмаршал занимал до 1952 года, когда Уинстон Черчилль назначил его министром обороны в своём правительстве. В 1954 году Александер ушёл на пенсию. Он умер в 1969 году в городе Слоу (Великобритания).
