ОСТАШКОВ - город в западной части Тверской области, центр Осташковского района.
Население 17,3 тысяч человек (2013). Расположен на южном берегу озера Селигер (большая часть городской территории - на полуострове). Пристань (главным образом пассажирские перевозки, в том числе экскурсионные). Железнодорожная станция. Автодорогами связан с городами Торжок, Тверь и Ржев.
Во 2-й пол. 1390-х - начале 1400-х годов на месте Осташкова возникли деревни Евстафьевская и Тимофеевская. С 1434 года принадлежали князю Дмитрию Юрьевичу Шемяке. Позднее объединялись в документах под общим названием Осташковские. С 1462 года деревни входили в удел волоцкого князя Бориса Васильевича, в его правление развились в слободы. Половина Тимофеевской слободы (с 1515 года целиком) принадлежала Иосифо-Волоколамскому монастырю (с этого времени называлась Иосифовской), а Евстафьевская с 1565 года оказалась во владении московских митрополитов (с 1589 года патриархов) и была переименована в Митрополичью (с 1589 года Патриаршую). В 1587году вокруг слобод возведена деревянная крепость, получившая название Осташковский городок. В конце XVI века на восточном берегу полуострова население Иосифовской слободы основало слободку «Струговище» (её жители занимались изготовлением лодок - стругов, отсюда название), а Патриаршая слобода разрослась за счёт территории острова Житный (в 1853 году дамбой соединён с Осташковым; ныне одноименный полуостров).
В Смутное время Осташковский городок присягнул в 1608 году Лжедмитрию II. В 1609 году крепость освобождена правительственными войсками во главе с князем М.В. Скопиным-Шуйским, вскоре занята польско-литовскими войсками и вновь отбита правительственными войсками. В 1610 году выдержала нападение польско-литовских войск, близ неё на Осташковском поле состоялось сражение, в 1611 году серьёзно пострадала от нападения польско-литовских отрядов. Крепость восстановлена к 1620-м годам, с этого времени в официальных документах поселение именовалось Осташковским посадом. В 1651-1653 годах крепость перестроена, имела 16 башен (4 воротные). В 1676 году крепость и посад были уничтожены пожаром. По проекту Н.И. Толбузина была возведена новая крепость. В последней четверти XVII века Осташковский посад превратился в крупный центр ремесла (развивались кузнечное, сапожное, золотое дело, чеканка, резьба по дереву, иконопись, изготовление часов) и торговли. В 1711 году крепость уничтожена пожаром и больше не восстанавливалась. В 1764 году в результате секуляризации церковных земель Осташковские слободы перешли в ведение Коллегии экономии. С 1770 года город Осташков Уездный город Новгородской (1772-1775 годы) и Тверской (1775-1929 годы; до 1796 года Тверское наместничество) губерний. В XVIII веке в городе действовали кожевенный и чугунолитейный заводы, а также бумагопрядильная фабрика купцов Савиных. В 1907 году открыто постоянное движение по железнодорожной линии Бологое - Полоцк, прошедшей через Осташков.
28.1(10.2).1918 году установлена советская власть. В июне 1918 года в городе подавлена попытка антисоветского вооруженного выступления. Районный центр Западной (1929-1935 годы), с 1935 года Калининской (с 1990 года Тверской) областей. В начале Великой Отечественной войны в районе Осташкова сооружена линия обороны, в октябре 1941 года Красная Армия остановила продвижение германских войск в 4 км от Осташкова. В городе формировались партизанские отряды, уходившие в тыл врага; в октябре 1941 года в Осташкове сформирована 2-я Особая партизанская бригада.
По регулярному плану города (1772, архитектор И.Е. Старов), осуществлённому в конце XVIII - начале XIX веков, вдоль полуострова проложены прямые улицы, в восточной части полуострова организованы Соборная и Торговая площади. На бывшей Соборной площади построены два 5-главых бесстолпных собора с двумя ярусами кокошников в духе ярославского зодчества: Воскресенский (1677-1689 годы; фасады перестроены в стиле классицизма; отдельная высокая 8-гранная шатровая колокольня, конец XVII века) и Троицкий (1685-1697 годы; ярусная колокольня 1760-1670-х годов); их интерьеры украшены барочной лепниной и живописью в 1770 и 1774 годах (предположительно осташковские художники К.С. Конягин, И.М. Верзин, С.Е. Уткин). На восточном берегу полуострова сохранились здания бывшего Знаменского женского монастыря (основан в 1673 году, закрыт в 1928 году): Вознесенский собор (1732-1742 годы, перестроен в 1780 году, колокольня в русском стиле, 1887-1889 годы), стены и башни (1760, 1864) и другие. На Торговой площади (ныне парк Свободы) построены Преображенская церковь (1760, разрушена в 1930-е годы, сохранилась барочная колокольня, 1787-1789 годы, архитекторы И. и П. Парфёновы-Фомкины) и торговые ряды (не сохранились). В 1785 году в память о крепости на бывшем городском валу установлен так называемый Вальский столп (часовня-обелиск в честь Смоленской иконы Божией Матери; предположительно зодчие Парфёновы-Фомкины). Также сохранились дома XVIII-XIX веков (в том числе «дом воеводы», или «дом Ратуши», 1720-е годы; художников Митиных-Потаповых, 1830-1840-е годы), театр в русском стиле (1892, архитектор А.И. Кузнецов; достроен в 1905-1906 годах; ныне Дом культуры), часовня Свяьой Ксении Петербургской (конец XIX - начало XX века) и другие.
На полуостроове Житный расположен Житенный женский монастырь (основан в 1716 году как мужской, закрыт в 1920-е годы, возрождён в 2002 году) с собором в честь Смоленской иконы Божией Матери типа «восьмерик на четверике» (1737-1742 годы; главы и восьмерик разобраны в 1930-е годы), 3-ярусной колокольней (1751), надвратной церковью Святых Иоанна Богослова и Андрея Первозванного (1767-1768 годы), корпусами братских келий (1772, 1779 и 1861-1863 годы), окружённый каменной оградой с башнями (1760-1761 годы). В 1970-1980-е годы полуостров Житный соединён пешеходным мостом с островом Кличен (Клично), на котором расположен природный парк, остатки средневекового города Кличен (основан, вероятно, в XII веке; разрушен новгородцами зимой 1393/1394 годов).
Памятник партизанам Великой Отечественной войны (1958, скульптор А.И. Тенета, архитектор А.П. Максимов). Краеведческий музей (основан в 1889 году как музей городского училища, современное название с 1930 года). Музей рыбы (2006). С 1987 года в Осташкове ежегодно проводится международный фестиваль камерной музыки «Музыкальное лето Селигера».
Осташков - главный центр туризма на озере Селигер и верхневолжских озёрах (главным образом рекреационного, экологического и культурно-познавательного: в окрестностях Осташкова, на побережье озера и его островах - многочисленные базы и дома отдыха, кемпинги). В 1974-1997 годах курорт республиканского значения, с 2002 года центр курорта местного значения Тверской области «Селигер». Активно развивается гостиничный бизнес. Крупнейшее предприятие - кожевенный завод (в составе группы компаний «Интеркожа»; часть продукции экспортируется в страны ЕС). Производство продукции для нужд ОПК (завод «Луч» - средства связи, в том числе танковые шлемофоны), пиломатериалов и столярных изделий (предприятие «Селигерлес»), швейных изделий. Маслосырзавод, мясокомбинат.
В окрестностях Осташкова, на острове Столобный (Столобное), - Нило-Столобенская пустынь; в деревне Рогожа - Спасо-Преображенская церковь (1756-1770 годы; с 1986 года Музей природы Селигерского края) бывшей Пелагеиной пустыни (основана в конце XV века, упразднена в 1767 году); в деревне Никола Рожок - Успенская церковь (1763-1768 годы) и колокольня (1770-е годы) бывшего Николаевского Рожковского монастыря (основан в середине XV века, упразднён к середине XVIII века); в деревне Верхние Котицы - церковь в честь Казанской иконы Божией Матери (1777-1803 годы); в деревне Кравотынь - Введенская церковь (1782-1791 годы, колокольня 1820-х годы; все церкви в стиле барокко); в деревне Новые Ельцы - усадьба Толстых (главный дом начала XIX века; корпуса ткацкой фабрики и другие); в деревне Волговерховье - женский Ольгин монастырь (1909, закрыт в 1924 году, возрождён в 1999 году) со Спасо-Преображенским собором (1904-1912 годы) и деревянной церковью Святого Николая Чудотворца (1907-1908 годы) (оба - архитектор В.И. Назарин), близ деревни - исток реки Волга.
