Оле́г Святосла́вич (в крещении Михаил) (ок. 1050/1055–01.08.1115) — князь черниговский (1078, 1094–1096), тмутараканский (1083–1094), новгород-северский (1097–1115). 2‑й сын князя Святослава Ярославича, брат Давида и Ярослава Святославичей. Отец князей Всеволода, Игоря и Святослава, родоначальник черниговской ветви Рюриковичей — династии Ольговичей. Был женат на Феофано Музалон из знатного византийского рода, после ее кончины (не ранее 1094) — на племяннице половецкого хана Оселука (Осолука). После поражения на Нежатиной Ниве (3 октября 1078) бежал в Тмутаракань. В 1079 схвачен хазарами и провел два года в византийском плену. В 1083 овладел Тмутараканью. В 1094 с помощью половцев захватил Черниговское княжество и вступил в борьбу с киевскими князьями Святополком Изяславичем и Владимиром Всеволодовичем Мономахом. Любечский съезд (1097) закрепил за О. С. и его братьями Давидом и Ярославом их «отчину» — Черниговское княжество. Осуждался за разжигание межкняжеских усобиц и наведение половцев на Русь; в «Слове о полку Игореве» фигурирует с прозвищем Гориславич. О. С. атрибутируются серебряные монеты с изображением архангела Михаила на аверсе и надписью «Г(оспод)и, помози рабу своему Михаилу Святославичю» на реверсе — самый редкий из домонгольских чеканов. Предположена принадлежность О. С. печати с изображением архангела Михаила на аверсе и греческой надписью на реверсе, содержащей титул «архонта Матрахи, Зихии и всей Хазарии». Однако атрибуции этого сфрагистического материала О. С. спорны.

Лит.: Чхаидзе В. Н. Феофано Музалон — архонтисса России: К вопросу об идентификации // Византийский временник. М., 2007. Вып. 66. С. 155–170; Зайцев А. К. Черниговское княжество: X–XIII вв. М., 2009; Назаренко А. В. Древняя Русь и славяне. М., 2009. Л. В. Столярова.