Оле́г Ива́нович (в крещении Иаков, в схиме Иоаким) (ум. 05.07.1402) — великий князь Рязанский (1350–1371, 1372–1380, 1381–1402), сын либо рязанского великого князя Ивана Ивановича Коротопола, либо рязанского великого князя Ивана Александровича, внук пронского, затем рязанского великого князя Ивана Ярославича, отец рязанского великого князя Федора Ольговича. Проводил активную политику в отношении Золотой Орды, Литвы и Москвы. По условиям московско-тверского договора 1375 признавался третейским судьей по спорам между Дмитрием Ивановичем Московским и Михаилом Александровичем Тверским. В 1380 вступил в союз с Мамаем и литовским князем Ягайло, однако сообщил о продвижении ордынцев Дмитрию Ивановичу. В Куликовской битве 1380 участия не принимал. По договору 2 августа 1381 О. И. признал себя «братом молодшим» московского великого князя, уступив ему Талицу, Выползов и Такасов, лишался самостоятельности во внешнеполитической деятельности и обязывался поддерживать Москву в отношении Великого княжества Литовского (ВКЛ), Орды и русских княжеств. В 1382 О. И. показал войску Тохтамыша броды на Оке, поспособствовав разорению Москвы. На обратном пути Тохтамыш разграбил Рязанское княжество, а осенью 1382 поход против О. И. совершил Дмитрий Донской. В 1386 между Москвой и Рязанью заключено соглашение, положившее конец усобицам и подкрепленное в 1387 браком сына О. И. Федора и Софьи — дочери Дмитрия Донского. Тогда же активизировалась политика О. И. в отношении Орды и ВКЛ. В 1387 из Орды бежал сын О. И., Родослав. В 1393 О. И. поручился за своего зятя, князя Корибута (Дмитрия) Ольгердовича, женатого на его дочери Анастасии, в верности князю Ягайло. В 1395 литовский великий князь Витовт отвоевал Смоленск — родовую вотчину другого зятя О. И., князя Юрия Святославича, что вызвало серию столкновений Рязанского княжества с ВКЛ. В 1401 Юрий Святославич с помощью О. И. вернул себе Смоленск. В 1402 сын О. И. Родослав совершил поход на Брянск, был разбит литовцами у Любутска и пленен. В том же году О. И. скончался и был похоронен в основанном им Солотчинском монастыре Рождества Богородицы.
Лит.: Черепнин Л. В. Образование Русского централизованного государства в XIV–XV вв. М., 1960; Пресняков А. Е. Образование Великорусского государства. М., 1998; Кучкин В. А. Договорные грамоты московских князей XIV в. М., 2003. Л. В. Столярова.
