Энри́ке III Болéзненный (исп. Enrique III el Doliente) (04.10.1379, Бургос — 25.12.1406, Толедо) — король Кастилии и Леона (1390–1406). Из династии Трастамара. Сын Хуана I Кастильского. В 1390–1394 при малолетнем Э. III Б. страной управлял регентский совет, в котором соперничали представители высшей знати; важную роль играли и кортесы. В 1391, в условиях ослабления власти монарха, по Испании прокатилась волна еврейских погромов. В неполные 14 лет Э. III Б. начал править самостоятельно, вел упорную борьбу за сохранение стабильности и порядка, поддерживая равновесие соперничавших сил. Непомерные претензии родственников короля удалось обуздать благодаря поддержке недавно возвысившихся знатных родов. Умиротворив страну, Э. III Б. предпринял действия по укреплению своей власти. На местах представители короны все активнее вмешивались в дела управления, возросла роль коррехидоров. Главной целью внешней политики Э. III Б. была нормализация отношений с Англией и Португалией. Его брак с Екатериной Ланкастер, формально сняв претензии герцога Ланкастера на кастильский трон (как мужа дочери Педро I Жестокого), легитимировал династию Трастамара и способствовал развитию двусторонней торговли. В отношениях с Португалией периоды перемирия чередовались с активными военными действиями на суше и на море, которые шли с переменным успехом. Э. III Б. боролся с пиратами в Сев. Африке, разорив их базу в Тетуане (1400). Показателем усиления Кастилии и широкого политического кругозора Э. III Б. стало отправление двух посольств на Восток. Первое из них, по-видимому, имевшее целью собрать сведения о соотношении сил Баязида I и Тимура (Тамерлана), стало свидетелем разгрома турок при Анкаре (1402); с этим посольством Тимур послал к Э. III Б. своего представителя. Второе посольство, во главе с Р. Гонсалесом де Клавихо (1403–1406), призвано было закрепить дружественные отношения, но вследствие смерти Тимура (1405) не имело дипломатических последствий. В 1402 при покровительстве Э. III Б. началось завоевание Канарских о-вов. В 1406 неудачно для Кастилии возобновились военные действия с Гранадским эмиратом: в битве при Кольехарес кастильцы понесли большие потери. Э. III наследовал Хуан II Кастильский.
Ист.: López de Ayala P. Crónicas / Ed. de J. L. Martín. Barcelona, 1991; Crónica anónima de Enrique III de Castilla (1390–1391) / Ed. M. García. Madrid, 2013.
Лит.: Suárez Bilbao F. Enrique III. 1390–1406. Palencia, 1994; Mitre Fernández E. Una muerte para un rey. Enrique III de Castilla (Navidad de 1406). Valladolid, 2001. В. А. Ведюшкин.