ДМИТРИЙ ОЛЬГЕРДОВИЧ - князь брянский(1370-1377), трубчевский (1377-1380).

Из ди­на­стии Ге­ди­ми­но­ви­чей, один из стар­ших сы­но­вей ли­товского князя Оль­гер­да от 1-го бра­ка с ви­теб­ской княж­ной Ма­ри­ей Яро­слав­ной, род­ной брат Ан­д­рея Оль­гер­до­ви­ча, свод­ный брат Ягай­ло и Дмит­рия-Ко­ри­бу­та Оль­гер­до­ви­ча. Впер­вые в ис­точ­ни­ках упо­ми­на­ет­ся в 1347 году, ко­гда вме­сте с род­ны­ми брать­я­ми и 2-й же­ной от­ца великой княгиней Уль­я­ной Алек­сан­д­ров­ной уча­ст­во­вал в тай­ном за­хо­ро­не­нии ос­тан­ков ви­лен­ских му­че­ни­ков Ан­то­ния, Ио­ан­на и Ев­ста­фия. В 1370 году, по­сле по­дав­ле­ния в Брян­ске вос­ста­ния про­тив вла­сти Оль­гер­да в поль­зу великого князя вла­ди­мир­ско­го Дмит­рия Ива­но­ви­ча, был по­са­жен от­цом на кня­же­ние в ка­че­ст­ве кня­зя-на­ме­ст­ни­ка Брян­ско­го кня­же­ст­ва. Уча­ст­во­вал в 3-м из Оль­гер­да по­хо­дов: в 1372 году по­сле не­удач­но­го во­енного столк­но­ве­ния у города Лю­бутск с московскими вой­ска­ми был в чис­ле кня­зей Великого княжества Ли­тов­ско­го (ВКЛ), име­на ко­то­рых вклю­че­ны в мир­ный до­го­вор с московскими князь­я­ми Дмит­ри­ем Ива­но­ви­чем и Вла­ди­ми­ром Ан­д­рее­ви­чем. По­сле смер­ти от­ца (1377), оче­вид­но, под­дер­жал пре­тен­зии сво­его дя­ди князя Кей­сту­та на власть в ВКЛ и не при­знал пер­вен­ст­ва князя Ягай­ло в дан­ном во­про­се. След­ст­ви­ем это­го ста­ли сме­ще­ние Дмитрия Ольгердовича с брян­ско­го сто­ла и пе­ре­вод в ме­нее зна­чи­мое Труб­чев­ское княжество. В декабре 1379 года Дмитрий Ольгердович не стал ока­зы­вать со­про­тив­ле­ния московским вой­скам под ко­мандованием кня­зей Вла­ди­ми­ра Ан­д­рее­ви­ча, Ан­д­рея Оль­гер­до­ви­ча и Д.М. Боб­ро­ка-Во­лын­ско­го. Рас­по­ря­дил­ся от­крыть во­ро­та Труб­чев­ска и пе­ре­шёл на сто­ро­ну Мо­ск­вы. В 1380-1388 годы слу­жи­лый князь великого князя вла­ди­мир­ско­го Дмит­рия Ива­но­ви­ча, по­лу­чил от не­го в корм­ле­ние на­ме­ст­ни­че­ст­во в городе Пе­ре­яс­лавль (За­лес­ский) с пра­вом сбо­ра там всех ви­дов по­шлин (на­ло­гов). От­ли­чил­ся в Ку­ли­ков­ской бит­ве 1380 года. По­сле воз­вра­ще­ния в 1381 году в По­лоцк князя Ан­д­рея Оль­гер­до­ви­ча Дмитрий Ольгердович ока­зал­ся ста­рей­шим из Ге­ди­ми­но­ви­чей при московском дво­ре. По-ви­ди­мо­му, с со­гла­сия Дмитрия Ольгердовича в августе 1382 года Дмит­рий Ива­но­вич Дон­ской на­пра­вил его пле­мян­ни­ка - князя Алек­сан­д­ра Фё­до­ро­ви­ча Ос­тея для ру­ко­вод­ства обо­ро­ной Мо­ск­вы во вре­мя Тох­та­мы­ша на­бе­га 1382 года.

По­сле пле­не­ния в 1387 году ли­товским кня­зем Скир­гай­ло в По­лоц­ке князя Ан­д­рея Оль­гер­до­ви­ча не оп­рав­да­лись на­де­ж­ды Дмитрия Ольгердовича на удач­ный ис­ход в про­ти­во­стоя­нии с Ягай­ло, став­шим польск. ко­ро­лём Вла­ди­сла­вом II Ягел­ло. 16.12.1388 года в Мо­ло­деч­но ме­ж­ду про­тив­ни­ка­ми был за­клю­чён мир. Дмитрий Ольгердович дал на се­бя за­пись, по­кляв­шись в вер­но­сти и при­зна­вая над со­бой власть ко­ро­ля, его же­ны Яд­ви­ги и Ко­ро­ны Поль­ской; при этом по­ри­ца­лась его преж­няя служ­ба у вел. кн. вла­ди­мир­ско­го Дмит­рия Ива­но­ви­ча Дон­ско­го. В 1390 году Дмитрий Ольгердович дал но­вую за­пись, в ко­то­рой обе­щал ко­ро­лю свою по­мощь в борь­бе про­тив всех его вра­гов, од­на­ко осо­бо ого­во­рил своё пра­во не ока­зы­вать под­держ­ки Вла­ди­сла­ву II в вой­не про­тив род­ных брать­ев. Оно по­зво­ли­ло Дмитрию Ольгердовичу не уча­ст­во­вать в 1390 году в по­хо­де на город Грод­но про­тив князя Ви­тов­та, а в 1392-1395 годы - в по­хо­дах по­след­не­го про­тив брать­ев Дмитрия Ольгердовича, в за­клю­че­нии Са­лин­ско­го до­го­во­ра 1398 года с Тев­тон­ским ор­де­ном.

Дос­то­вер­ных све­де­ний о зе­мель­ных вла­де­ни­ях Дмитрия Ольгердовича в 1390-е годы нет. Не­со­мнен­но, что на мо­мент воз­вра­ще­ния в ВКЛ Труб­чев­ское княжество, ра­нее при­над­ле­жав­шее Дмитрию Ольгердовичу, на­хо­ди­лось во вла­де­нии князя Дмит­рия-Ко­ри­бу­та. Воз­мож­но, что Дмитрий Ольгердович вла­дел Брян­ским княжеством или же вер­нул се­бе Труб­чев­ское княжество в 1393 году по­сле по­ра­же­ния князя Дмит­рия-Ко­ри­бу­та в борь­бе с великим князем ли­товским Ви­тов­том. Кос­вен­но об этом сви­де­тель­ст­ву­ет связь сы­но­вей и вну­ков Дмитрия Ольгердовича имен­но с этим вла­де­ни­ем в ВКЛ. В середине 1390-х годов по­сле смер­ти 1-й же­ны Дмитрий Ольгердович же­нил­ся 2-м бра­ком на княгине Ва­си­ли­се, вдо­ве друц­ко­го князя Ва­си­лия Ми­хай­ло­ви­ча. На этом ос­но­ва­нии, пу­тая хро­но­ло­гию и по­сле­до­ва­тель­ность со­бы­тий, в ря­де ис­сле­до­ва­ний Дмитрию Ольгердовичу оши­боч­но при­пи­сы­ва­ет­ся прав­ле­ние в Друц­ком княжестве. В 1399 году по при­зы­ву великого князя ли­товского Ви­тов­та Дмитрий Ольгердович вме­сте с Ан­д­ре­ем Оль­гер­до­ви­чем уча­ст­во­вал в не­удач­ной для войск ВКЛ бит­ве про­тив войск ха­на Ти­мур-Кут­лу­га и эми­ра Еди­гея на бе­ре­гу реки Вор­ск­ла, в хо­де ко­то­рой по­гиб.

От 1-го бра­ка с княгиней Ан­ной у Дмитрия Ольгердовича из­вест­ны два сы­на - Иван и Ми­ха­ил, от по­след­не­го про­ис­хо­дит род кня­зей Тру­бец­ких. Из-за сов­па­де­ния име­ни Дмитрия Ольгердовича с име­на­ми ещё двух кня­зей, жив­ших в од­но вре­мя с ним, его в отечественной и за­ру­беж­ной ис­то­рио­гра­фии XVIII-XX веков час­то по ошиб­ке ото­жде­ст­в­ля­ют с нов­го­род-­се­вер­ским князем Дмит­ри­ем-Ко­ри­бу­том Оль­гер­до­ви­чем и вла­де­те­лем Друц­ко­го кня­же­ст­ва Дмит­ри­ем Ми­хай­ло­ви­чем.