ДМИТРИЙ ИВАНОВИЧ ЖИЛКА - удельный князь угличский (не позднее января - февраля 1504-1521 годов).
Из династии московских Рюриковичей, 3-й сын великого князя московского Ивана III Васильевича от 2-го брака с Зоей (Софьей Фоминичной) Палеолог, брат великого князя московского Василия III Ивановича. Впервые в источниках назван по имени в мае 1492 года. Летом 1502 года, в ходе русско-литовской войны 1500-1503 годов, по приказу отца возглавил большое соединённое войско, направленное под Смоленск, руководил осадой города (1-я половина августа - около 14-17 сентября). Русским войскам не удалось взять Смоленск, однако разорению подверглись значительные территории Великого княжества Литовского. В конце августа - сентябре 1503 года Дмитрий Иванович участвовал в церковном соборе, на котором поддержал не принятую собором позицию отца и старшего брата, предусматривавшую ограничение церковного землевладения и, видимо, проверку прав собственности монастырей, кафедр и соборов на их вотчины.
По завещанию отца Дмитрий Иванович получил город Углич с уездом и город Молога с волостями и со знаменитым, сведённым из Холопьего городка торгом, бывшие тверские земли (город Зубцов с уездом и городки-крепости Хлепень, Рогачёв, Опоки с волостями), а также половину Ржевы (другая входила в удел волоцкого князя Фёдора Борисовича), территории на юго-западном пограничье страны - Мещовск (бывшее родовое владение служилых князей Мезецких) и соседний с ним Опаков с волостями в среднем течении реки Угра, московское село Напрудское и подмосковные сёла Озерецкие. Согласно духовной, Дмитрий Иванович не имел права претендовать на расширение удела ни при каких условиях и был ограничен в собственнических правах: кончина без наследника мужского пола означала передачу его владений великому князю Дмитрию Ивановичу, как и остальные младшие сыновья великого князя, был лишён права чеканить монету, получать таможенные и большинство других доходов с Москвы. Получив часть великокняжеской казны, Дмитрий Иванович не мог претендовать на выделение иных государственных средств. Он был отпущен на удел, скорее всего, в январе 1504 года. Вероятно, в июне между ним и Василием III Ивановичем было заключено «докончание» (договор), а в 1504-1505 годы составлены «разъезжие списки» границ удела Дмитрия Ивановича 6 (или 7).12.1505 года он участвовал в заседании Боярской думы в присутствии великого князя, на котором решался вопрос о характере отношений с Крымским ханством. В ходе казанско-русской войны 1505-1507 годов возглавлял направленную под Казань в апреле 1506 года многочисленную соединённую рать (судовую и конную), но дважды потерпел поражения от казанских войск. В 1512-1513 годы, во время русско-литовской войны 1512-1522 годов, в походе под Смоленск формально командовал полком левой руки, летом 1513 года находился при великом князе в Боровске, а 11.9.1513 года направлен в Серпухов (или Каширу) для охраны южных границ (аналогичное назначение получил и летом 1514 года). Отряды детей боярских из удела Дмитрия Ивановича регулярно направлялись на военную службу великого князя под началом удельных воевод (1506-1508, 1512, 1515, 1519 и другие).
Очевидно, Дмитрий Иванович был связан с преподобным Максимом Греком, в переводе Толковой Псалтири (1-я половина XVI века) которого содержится посвящение Дмитрия Ивановича. В состав княжеского двора Дмитрия Ивановича входили представители многих известных фамилий (князья Хованские, представители 2 линий ростовских Рюриковичей, 3 линий Морозовых, Вельяминовых, 2 линий Волынских, Полевых и другие). Дмитрий Иванович твёрдо защищал социальные и материальные интересы своих вассалов, что вызвало около 1519-1520 годов резкую реакцию Василия III, считавшего эти действия Дмитрия Ивановича нарушением завещания отца.
В своём уделе Дмитрий Иванович был рачительным хозяином: в первые годы княжения основал несколько княжьих слободок с льготным статусом, к дворцовым сёлам прикупал земли у местных вотчинников. В его уделе активно развивалось поместное землевладение (особенно в Угличском, Ржевском и отчасти Зубцовском уездах). В духовной Дмитрия Ивановича отсутствуют записи о долгах (хотя для них, возможно, существовала отдельная грамота), зато перечень его имущества занимает около 75% всего текста документов. Описаны ювелирные украшения и предметы, церемониальная одежда, обувь и гардероб из дорогих европейских и восточных тканей и русских мехов (всего около 70 позиций, не считая большого количества жемчуга), посуда и столовые приборы из серебра, в том числе позолоченного (в «казённом» списке свыше 250 предметов, в «походном» - около 240). В казне хранилась 1 тысяча рублей, очень большая для XVI века сумма свободных денег. Василия III завещание Дмитрия Ивановича обязывало сделать поминальные вклады вотчинами в 11 монастырей (в том числе 7 угличских) и дать денежные вклады в другие обители и соборы (всего около 30).
После смерти Дмитрия Ивановича намерение Василия III совершить погребение брата в Архангельском соборе Московского Кремля едва не привело к силовому столкновению, так как члены двора Дмитрия Ивановича и угличане решительно не хотели отдавать тело своего князя. После долгих споров распоряжение великого князя было выполнено. Проводы тела Дмитрия Ивановича для погребения в Москве были совершены с невиданными ранее церемониями. Этому событию посвящена повесть, написанная архимандритом Угличского Воскресенского монастыря Ефремом и сохранившаяся в летописной традиции Троице-Сергиева монастыря (Синодальный список Типографской летописи), важная для понимания круга государственно-политических идей местных элит.