Один из монастырей-«сторож», прикрывавших Москву с юга (сейчас находится в черте горда). Основан в 1370-е годы, частично уничтожен в 1930-е годы.
XIV-XVII века
Монастырь появился в 70-е годы XIV века благодаря усилиям святителя Феодора, ученика Сергия Радонежского, который и стал первым монастырским игуменом. Земли, на которых расположилась обитель, были предоставлены боярином Степаном Ховриным, который стал иноком монастыря под именем Симон, что и дало ему название. В 1379 году обитель территориально переместилась, прежнее место стало называться Старым Симоновым.
В Симоновом монастыре бывал преподобный Сергий, здесь свой путь начали такие деятели церкви, как Кирилл Белозерский (1337-1427), митрополиты XV века Иона и Геронтий, патриарх XVII века Иосиф и др. Здесь в XVI веке жил Максим Грек. Свою келью в обители имел царь Федор Алексеевич. Вошел Симонов и в художественную литературу: около него утопилась героиня сентиментальной повести Николая Карамзина «Бедная Лиза», что принесло монастырю популярность.
Обитель, находившаяся на Москве-реке, то есть на важном стратегическом пути, с конца XV века представляла собой хорошо укрепленную крепость, что позволяло ей наряду с другими подмосковными монастырями выполнять на протяжении нескольких веков и функции по обороне Москвы. Первой каменной постройкой здесь стала церковь Успения Богородицы (1405), перестроенная в конце XV века, а к середине XVI века превратившаяся в пятиглавый собор. В 1591 году стены и башни монастыря отразили нападение крымского хана Газы Гирея. В честь победы была построена надвратная церковь Всемилостивого Спаса.
Однако Симонов подвергся разорению во времена Смуты. В 1630 году его окружила новая крепость, длина стен превысила 800 м. в 30-40-е годы появились новые башни, из них до наших дней сохранились башни «Дуло», «Солевая» и «Кузнечная». В конце XVII века Успенский собор был расписан царскими мастерами и приобрел золоченый иконостас со знаменитой Тихвинской иконой Богоматери. Тогда же была создана новая монастырская трапезная (под руководством мастера Парфена Петрова), через некоторое время она была переделана Осипом Старцевым в стиле московского барокко. При трапезной были две церкви: Сергия Радонежского (1677-1683) и Сошествия Св. Духа (1700).
XVIII-XXI века
При государыне Екатерине II в 1771 году обитель была ликвидирована, на ее месте возник изолятор для больных чумой. Благодаря прошению графа А.И. Мусина-Пушкина, монастырь был восстановлен в 1795 году.
В 1834 году в монастыре была построена надвратная церковь Св. Николая Чудотворца. Пять лет спустя появилась 90-метровая колокольня с часами в русско-византийском стиле (архитектор К.А. Тон), ставшая одним из самых высоких зданий в Москве.
В 1920 году обитель была вновь упразднена. В 1923-1930 годах здесь работал музей, однако в одном из храмов продолжались службы. В то же время производилась частичная реставрация монастырских сооружений.
Однако в 1930 году было принято решение снести часть построек. Были уничтожены Успенский собор и еще четыре храма, колокольня, несколько башен и надвратные церкви, некрополь монастыря, где были погребены многие известные поэты и писатели, композиторы, государственные деятели. Из стен обители сохранилась только южная стена. На месте Симонова в 1932 году открылся Дворец культуры ЗИЛа.
В 1990-е годы оставшиеся монастырские строения были переданы церкви. Однако и в XXI веке продолжает стоять вопрос о полномасштабной реставрации знаменитого Симонова монастыря.
