Герой Куликовской битвы
Происхождение точно не установлено; анализ существующих источников позволил историкам выдвинуть следующие предположения: 1) Д.М. Боброк-Волынский был из рода Гедиминовичей; его следует отождествить либо с одним из сыновей литовского князя Корьята (в крещении – Михаила) Гедиминовича, Дмитрием, который в 1356 году женился на дочери Ивана Красного, великого князя Московского и Владимирского [В.А. Кучкин], либо же – с потомком Михаила Наримунтовича, князя Пинского, сына Гедимина, великого князя Литовского [Ю. Вольф]; 2) Д.М. Боброк-Волынский происходил не из пришлых литовских князей, но из местных Рюриковичей – потомков Даниила Романовича, короля Галицкого [А.В. Кузьмин].
Согласно Родословной книге 1664 года кн. А.И. Лобанова-Ростовского, «к великому князю Дмитрею Ивановичю Донскому приехал служит(ь) из Волынские земли Дмитреи Михайловичь Волынскои Бобракь». За своего нового вассала Дмитрий Донской выдал свою дочь Анну, тот же верно служил московским князьям. В 1371 году в битве на Скорнищеве он разгромил Олега Ивановича, князя Рязанского, который был вынужден уступить своё княжество союзнику Дмитрия Донского – Владимиру Дмитриевичу Пронскому. 16 марта 1376 года Д.М. Боброк-Волынский разбил вассалов Мамаевой Орды – Осана и Махмет-Салтана, князей Булгарских, с которых взял дань в размере 5000 рублей. Автор «Сказания о Мамаевом побоище» сообщает о выдающемся военном таланте Д.М. Боброка-Волынского: «нарочит бысть полководець велми». Именно решительный удар воинов Засадного полка, которые были «направлени разумным своим воеводою» Д.М. Боброк-Волынским, изменил ход сражения на Куликовом поле 8 сентября 1380 года. Н.С. Борисов и Г.Ф. Миллер предполагают, что после этой битвы Д.М. основал Бобренев монастырь около Коломны. Д.М. Боброк-Волынский имел поместья под Коломной и Москвой, а также в Угличском уезде.
Согласно вышеназванной Родословной книге, Д.М. Боброк-Волынский имел двух сыновей – Бориса и Давыда; от первого пошли Волынские, от второго – Вороные, служившие боярами у великих князей Московских, однако вполне возможно, что у него были и другие сыновья. По одной трактовке, Дмитрий Михайлович в числе иных литовских и русских князей погиб в битве на реке Ворскла против хана Тимур-Кутлуга и эмира Едигея 12 августа 1399 года [Г.В. Вернадский]. По другой, предложенной В.Л. Яниным – Д.М. и его жена Анна постриглись в монахи после гибели своего общего сына Василия в 1389 год, Боброк – под именем Максима. А.В. Кузьмин придерживается последней версии, однако приводит сведения Ростовского соборного синодика, в котором записана молитва за вечную память покойному «княsю Діонисію Волыньскому» (т.е. в монашестве Дмитрия Михайловича нарекли Дионисием), в то время как Максимом мог быть один из младших сыновей Боброка.
